My Boss, My Hero conta a história de um rapaz de 27 anos chamado Sakaki Makio, filho de um mafioso da Yakuza. Makio não terminou os estudos no ginásio e, por causa disso, tem dificuldades de fazer contas matemáticas simples. O pai então, decide forçá-lo a voltar para a escola, a fim de obter o seu diploma. Caso não se forme, o cargo de chefe vai ser dado a seu irmão mais novo. Ninguém na escola sabe sobre sua verdadeira identidade e, aos 27 anos de idade, o jovem gangster tem que aprender a agir como um garoto de 17 anos. (Fonte: Cineship)